Als je verblijft in Harbortown Hideaway Villa Gloucester, kun je gemakkelijk de walvissafari bij Cape Ann bereiken, die op ongeveer 20-minuten loopafstand ligt.
Local Colors is op 750 meter afstand gesitueerd. Natuurliefhebbers zullen genieten van de nabijheid van het Good Harbor Strand, op ongeveer 3 km afstand. Het vakantiehuis bevindt zich binnen 5 minuten lopen van Saint Johns Episcopal Church.
Gasten kunnen dineren in Harbor's Point Ice Cream, op 250 meter afstand. The Fishermen's Wives Memorial busstation ligt op een paar stappen verwijderd van Harbortown Hideaway Villa, zodat gasten gemakkelijk Gloucester kunnen ontdekken.